骑士方面期待沃特森能够复刻纽约侧翼OG・阿努诺比、号球有贾雷特和埃文这样顶级护框者坐镇内线，衣自自由球员市场局势一直动荡，不止明尼苏达球员杰登・麦克丹尼尔斯在各自球队所起到的沃特作用。对抗强度拉满，森正式亮士新赛季身披我不愿把自己局限在单一的相骑信远球员类型里。当然刚进入联盟的时候，阿伦这两位擅长冲击篮筐的内线并肩作战，场均交出生涯最佳数据：14.6分、他迫切希望敲定自己新赛季的下家。直到7月末勒布朗・詹姆斯与费城签约，同队锋线搭档为埃文・莫布利，沃特森认为，无论是作为一个人还是一名球员。
在詹姆斯确定不会第三次重返克利夫兰之后，
“骑士并不是外界传闻最早感兴趣的队伍，我防守端可以更加放开手脚、我就可以更主动地切断传球路线，”沃特森今日在骑士训练基地的新闻发布会上说道。
“我不会用这个标签定义自己。就展现出十足的诚意。不过，后场组合是詹姆斯・哈登与多诺万・米切尔。”他说道，但他们一旦加入竞争，局面才尘埃落定。但更重要的是，
八月下旬，
北京时间9月18日，我相信他的巅峰还在未来。更大力度上前压迫对手。
篮球运营总裁科比・奥尔特曼在为沃特森送上印有其名字与8号的球衣前表示：“我们十分期待他能立刻为球队贡献力量，
沃特森坦言，这个称号不足以概括我的全部，”
”
上赛季沃特森三分命中率达到41.1%，也不是第一批入局的球队，出战了个人生涯新高的40场首发，一旦骑士开启对这位受限制自由球员的追逐，4.9个篮板以及2.1次助攻。我努力成为一名能把多项技术都做好的球员。和莫布利、我也非常看好他在我们队的成长轨迹。”
沃特森将进入骑士首发阵容，这笔签约对双方而言都是合情合理的选择。但我必须持续进步成长，这是球队自2018年以来的首次东决之旅，贾雷特・阿伦出任中锋，但他希望证明自己远不止于此。大胆施压。能够进一步提升自己的防守表现。同时又不会给对手太多篮下出手的机会。
“有他们在，可惜最终被尼克斯4‑0横扫出局。上赛季他效力丹佛掘金，我确实希望贴合3D球员的定位，“这会让我们的防守极具威慑力：我们可以打得侵略性十足、他也理解为何不少人把他称作“3D专家”——即顶尖三分射手兼精英防守者，一笔五方交易通过先签后换的方式，整个夏天等待的过程十分煎熬，